北海道の人以外にはあまり有益でないかもしれませんが自分のオススメはこちらです。

・乙女のきもの
小樽市堺町２－１２小樽出世前広場２Ｆ
営業時間　１０：００～１７：００　定休月曜
http://blogs.yahoo.co.jp/oasise_ikoi_6/（ブログ）

小樽で唯一リサイクル着物を専門に販売しているお店。男物も若干ある。
こちらを御覧の方は不要かもしれませんが着物レンタルもしていて周辺散策や人力車に乗れたりします。
洋菓子LeTAOや北一硝子のお店がある堺町通りにありますので観光ついで（笑）にいけます。

・彩古堂
白石区本郷通9丁目北3-13中川ハイツ１Ｆ
営業時間　１２：００～１９：３０　不定休
ＴＥＬ　０１１-８６５－７２２６
http://www.jetantique.net/psycho/

入って着物の多さにビックリ。銘仙など古い着物が多いそうです。
着物以外にもレトロな雑貨もおいてあります。
古い根付とか帯び止めとか大正浪漫な品々も置いてあります。